Der Historische Boulevard wurde in Sewastopol in den 1880er Jahren anstatt des Großen Boulevards angelegt, da, wo während des Krimkrieges (1853-1856) eine der Verteidigungslinien lag. Der Marmor-Basrelief erinnert an den 26-jährigen Grafen Lew Tolstoi, der hier kämpfte und später „Sewastopoler Erzählungen“ schrieb.
Zur Erinnerung an den Krieg stellte man im Jahre 1905, zum 50. Jahrestag der Verteidigung, auf dem Historischen Boulevard die Gusseisen-Kanonen auf, es wurde auch eine Pilz-förmige Steinlaube restauriert und das Panorama „Verteidigung Sewastopols 1854 – 1855“ mit der riesengroßen Darstellung der Kriegskämpfe auf dem Hügel Malachow-Kurgan eröffnet. Vor dem Panorama-Gebäude kann man eine Sammlung von russischen, englischen, französischen Schiffankern sehen, die vom Meeresgrund geholt wurden. Noch später, 1909, wurde in der Mitte des Boulevards die bronzene Statue durch den Ingenieur Eduard Totleben errichtet. Es ist bekannt, dass von ihm gemachte Bastionen eine große Rolle in der Verteidigung Sewastopols 1854 – 1855 spielten. Im Jahre 1933 entstand auf dem Historischen Boulevard auch ein Vergnügungspark. Im Großen Vaterländischen Krieg war das Boulevardensemble stark beschädigt. Das zerstörte Panorama-Gebäude wurde 1956 wiederaufgebaut. Und 1983 stellte man in der Kreuzung des Boulevards mit der Gogol-Straße das Fjodor Uschakow-Denkmal auf.