Der Siegesplatz in Kaluga hieß im 19. Jahrhundert Drowjanaja, (deutsch: Brennholz-Platz) und galt als einer der Hauptplätze der Stadt. Hier wurde mit Brennholz und Kohle gehandelt. Inoffiziell nannte man ihn auch Pferdeplatz, (russisch: Konnaja), weil hier sich immer Pferdewagen drängten, und auch Tereninskaja, nach dem Namen einer Adligen-Familie, deren großes Steinhaus auf dem Platz stand. Diese Stadtvilla ist dadurch bekannt, dass dort in den 1930er Jahren, Fekla, die Tochter des letzten grusinischen Zaren Irakli, wohnte. Heute ist dieser Platz eine große Gedenkstätte. Daneben erhebt sich die Kosmas-und-Damian-Kirche, die sich durch ihr barockes Aussehen vom Ensemble der Gedenkstätte deutlich unterscheidet.
Der heutige Siegesplatz, (russisch: Pobedy-Platz), diente lange als Vergnügungsort: im Winter gab es hier eine Eisbahn, im Sommer kam ein Tiergarten hierher. So ging es bis in die 1960er Jahre, als der Platz schon Platz des Sozialismus hieß. Zum 20. Jahrestag des Sieges wurde beschlossen, den Platz umzubenennen und umzubauen: so entstand hier eine Ewige Flamme, ein Brunnen, ein mit einer Frauenfigur gekröntes Siegesdenkmal, das Grab des Unbekannten Soldaten. In der neuesten Geschichte Russlands wurden hier weitere Denkmäler errichtet: für Kriegsveteranen, (ein alter Mann sitzt auf der Bank), für Krieger-Internationalisten, für den Marschall und Helden der Sowjetunion, Georgi Shukow.Die Kosmas-und-Damian-Kirche mit fünf Kuppeln und einem Glockenturm, die sich neben dem Siegesplatz befindet, ist eines der elegantesten Bauwerke der Stadt. Die Kirche aus weißem Stein, mit schwarzen Kuppeln und roten Dächern wird öfters mit einem Schiff verglichen, ihr Turm sollte einem Mast ähnlich sein. Die Kirche, die Kosmas und Damian, den heiligen Schutzpatronen der Familie, geweiht wurde, hat im 20. Jahrhundert schwere Zeiten durchgemacht. Die Sowjetmacht benutzte ihr Gebäude als Haftanstalt für Verbrecher und als Wirtschaftslager. Aus dieser Zeit stammen einige Legenden. Eine davon erzählt über Jungkommunisten, die die Fresken übermalen sollten. Sie waren mit ihrer Aufgabe gescheitert, weil die Gesichter der Heiligen zweimal durch die neue Farbschicht hervortraten. Als der andere Aktivist sie mit dem Hammer vernichten wollte, fiel er leblos um. Die Wiederherstellung der Kirche, die den Gläubigen in den 1990er Jahren zurückgegeben wurde, dauert bis heute an. Einer der Nebenaltäre ist schon geöffnet, dort werden Gottesdienste abgehalten. Es ist gelungen, Wandmosaiken auf der Kirchenfassade und einige besonders verehrte Ikonen zu retten, darunter auch die Kosmas-und-Damian-Ikone. Vor dieser Ikone hatten die Kalugaer Einwohner gebetet, bevor sie ihre Kinder in die Lehre gegeben hatten.