Die Geschichte des Optina-Klosters, das 80 Kilometer von Kaluga entfernt liegt, begann angeblich im späten 14. Jahrhundert. Der Legende nach wurde es vom reuigen Räuber Opta gegründet. Das Kloster wurde zum Zufluchtsort, sowohl der weiblichen als auch männlichen Novizen, die in voneinander getrennten Räumen lebten, aber einem geistigen Vater unterstanden. Heute gehört das Kloster zu den Hauptzielen der Pilger in Russland.
Das Schicksal des Optina-Klosters war nicht leicht: Anfang des 16. Jahrhunderts hatten Litauer es geplündert, hundert Jahre später konnte es die finanzielle Last nicht tragen: Zar Peter der Erste hatte dem Kloster Zinsen auferlegt, er brauchte das Geld für den Aufbau von Sankt Petersburg. In den 1720er Jahren wurde das Kloster abgeschafft, aber zwei Jahre später wurde es wieder eröffnet, Bauarbeiten fingen an. Gegen 1821 befanden sich auf dem Klostergelände die Kirche der Mariä Einführung in den Tempel, einige kleinere Kirchen und eine Skite, (d. h. eine klosterähnliche Mönchsgemeinschaft), für Einsiedler, es wurde zum wichtigen Zentrum des religiösen Lebens in Russland. Schriftsteller und Philosophen kamen ins Kloster, oft nach Schicksalsschlägen, um hier Trost zu finden. Hier hielten sich hier z. B. die russischen Schriftsteller Nikolai Gogol und Fjodor Dostojewski auf.Anfang 1918 hatten die Bolschewiki das Kloster geschlossen, Einige Zeit existierte es noch als landwirtschaftliches Artel. Dann wurde auch das Artel geschlossen, das Kloster wurde zum Museum umfunktioniert. In den 1930er Jahren wurde es zum Ferienheim, dann zum Lager für gefangene polnische Offiziere umfunktioniert. In den 1980er Jahren wurde das Kloster nach und nach den Gläubigen zurückgegeben. Heute ist das Kloster komplett wiederhergestellt. Auf seinem Gelände entstanden neue Objekte: die Christi-Verklärungs-Kirche, eine Kapelle, ein Glockenturm aus Holz. Menschen kommen hierher, um wie vor 200 Jahren vor den Gebeinen der Heiligen des Optina-Klosters zu beten, durch das Klostergelände und danebenliegende Heine zu laufen und dabei Trost zu finden.