Wie viele Bauwerke in Kaluga hat auch der Handelskomplex Gostiny Dwor einen Bezug zur Weltraumforschung: 1961 haben die Stadteinwohner auf dem Platz vor diesem Gebäude Juri Gagarin empfangen, den ersten Kosmonauten der Welt. Der Komplex, Gostiny Dwor, ist ein Stadtviertel aus 14 Geschäften, die ein Rechteck bilden. Er entstand im 18. Jahrhundert.
Als sich der russische Schriftsteller Nikolai Gogol in Kaluga aufhielt, besuchte er gerne einen Buchladen, der sich gerade im Gostiny Dwor befand. Heute wird Gostiny Dwor immer noch zweckgemäß benutzt: hier gibt es einen Markt der Kalugaer Handwerker, wo man Gegenstände aus Holz, Glas, Stein und Keramik erstehen und sogar Lebkuchen kaufen kann.Nicht weit vom Gostiny Dwor befindet sich ein Denkmal aus der kommunistischen Epoche. In der Lenin-Gartenanlage, die im Jahre 1924 angelegt wurde, hatte man nach Lenins Tod ein Denkmal für Wladimir Iljitsch enthüllt, eines der ersten in Russland. Genauso ein Denkmal, seine Replik, wurde zwei Jahre später in Sankt Petersburg, (damals Leningrad), aufgestellt. Der Iljitsch von Kaluga war nach dem Untergang der sowjetischen Epoche umgezogen, jetzt steht das Denkmal auf der anderen Straßenseite, vor dem Gebäude der Verwaltung der Oblast. Aber der sternförmige Brunnen ist auf seiner ursprünglichen Stelle in der Gartenanlage stehen geblieben.