Der Gagarin-Boulevard in Pjatigorsk steigt vom Säulengang zum Prowal-See empor. Hier ist das 1914 aus Ziegeln errichtete elegante Gebäude der Pirogow-Bäder zu sehen. Seine Wände sind mit Mosaiken verziert, welche altrömische Bäder darstellen. Unter der Parade-Treppe wurde 1960 die Büste des herausragenden russischen Chirurgen Pirogow aufgestellt.
Eine Straßenkreuzung weiter zieht die Michailowskaja-Galerie den Blick auf sich. Der erste Pavillon über die Michailowski-Quelle wurde 1827 auf Befehl des Generals Emanuel gebaut. Ein Jahr später wurde hier ein Pavillon im chinesischen Stil gebaut. 1846 hatte Fürst Woronzow, (Vizeregent im Kaukasus in den Jahren 1844-1854), den Architekten Upton mit dem Bau eines neuen Gebäudes beauftragt. Dieser hat eine elegante hölzerne Galerie auf einem steinernen Fundament geschaffen. Von außer erinnerte sie an einen englischen Palast, die Innenausstattung war im mauretanischen Stil gestaltet. Ungefähr ab dem 20. Jahrhundert war die Michailowskaja-Galerie nicht so beliebt, wie die anderen Quellen, der Pavillon wurde für Ausstellungen benutzt. In den 1950er Jahren wurde die Galerie restauriert, sie bekam Wände aus Stein, das ursprüngliche Interieur wurde wiederhergestellt. Hier werden Ausstellungen moderner Kunst organisiert.
Das ungewöhnlichste Gebäude auf dem Gagarin-Boulevard gehörte den Kaufleuten Brüder Leonardo und Jonathan Tietz. Die dreistöckige Villa wurde 1908 im Jugendstil aus Ziegeln mit Steinverkleidung erbaut. Die Fassade wirkt wegen den unterschiedlich großen Fenstern und anderen Elementen asymmetrisch. Im oberen Stockwerk gibt es ein Halbgeschoss, eine Mansarde und einen Balkon. Nach der Revolution 1917 wurde in der Villa ein Sanatorium für Militärangehörige untergebracht. Heute ist es ein Teil der Heilanstalt des Verteidigungsministeriums Russlands.