Die über zwei Kilometer lange Uferpromenade am Fluss Oka in Kassimow wurde 1780 gebaut. Nach und nach wurde sie mit Villen von reichen Kaufleuten und wohlhabenden Stadteinwohner bebaut. Viele Gebäude haben ihre interessante Geschichte, ein Teil davon wurde unter Denkmalschutz gestellt. Alle Reisenden, die in Kassimow ankommen, passieren die Petrowskaja-Sastawa, (so hieß früher eine bewachte Passierstelle am Stadttor): zwei Empire-Säulen mit Doppeladlern, die ihre Spitzen krönten. Sie wurden am Anfang der Promenade Mitte des 18. Jahrhunderts aufgestellt. Das Stadttor wurde nach Kaiser Peter I. benannt, der die Stadt zweimal besuchte. Nach der Revolution 1917 wurden die Adler von den Säulen entfernt. 2002 kamen sie zurück.
An der Oka-Uferpromenade befindet sich der Stadthafen. Hier legen große Kreuzfahrtschiffe an. Eines der bekanntesten Häuser auf der Oka-Uferpromenade ist Barkows Haus. Das ist ein Baukunstdenkmal föderaler Bedeutung. Das außergewöhnliche Gebäude wurde im frühen 19. Jahrhundert errichtet und 1830 umgebaut. An das Haus grenzte ein großer Garten mit Teichen, Gartenbauten und Holzskulpturen. Barkows Ahnen waren Leibeigene, sie waren Heilkundige und wurden freigelassen, weil sie ihren Herrn vom schweren Leiden geheilt hatten. Als die Familie Wohlstand erlangt hatte, ließ sie ein prächtiges Haus am Flussufer bauen; dieses Haus wurde zu einem Vergnügungsort des hiesigen Stadtadels.