Das Boris-und-Gleb-Kloster ist voller Rätsel: bis heute weiß man nicht, wann und von wem es gegründet wurde. Die Chroniken erwähnen es seit dem 15. Jahrhundert, aber es gibt die unbestätigte Meinung, dass ein Männerkloster in Dmitrow Mitte des 12. Jahrhunderts auf Anregung vom Gründer Moskaus, Fürsten Juri Dolgoruki, gebaut wurde.
Seinen Namen bekam das Boris-und-Gleb-Kloster nach der im 16. Jahrhundert errichteten Kathedrale, die den Heiligen Fürsten Boris und Gleb geweiht wurde. Mitte des 17. Jahrhunderts diente das Kloster als Residenz des Nowgoroder Metropoliten, danach änderte sich sein Status: mal war es selbständig, mal wurde es einem der Moskauer Klöster unterstellt. Auf seinem Gelände funktionierte eine geistliche Schule, bis zum Ende des 19. Jahrhunderts wurden hier handschriftliche Chroniken geführt.In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts erlebte das Kloster große Veränderungen. 1917 hat sich hier eine Arbeitsgenossenschaft angesiedelt, in den 1920er Jahren wurde das ursprüngliche Männerkloster zum Nonnenkloster. In den 1930er Jahren bezog die Bauverwaltung des Moskau-Wolga-Kanals die Klostergebäude, während des Großen Vaterländischen Krieges wurde hier ein Lazarett untergebracht. Heute ist das ehemalige Kloster ein Denkmal des Kulturerbes. Die wichtigsten Heiligtümer des Klosters sind Fragmente der Gebeine von Boris und Gleb, eine Partikel des Kreuzes aus dem Grab Jesu, Gebeine der Heiligen Apostel und einiger anderen Heiligen. Hier kann man die Kathedrale, zwei Kapellen, eine Kirche und ein Heiliges Tor besichtigen. Auf dem Klostergelände wurde ein Denkmal der Heiligen Boris und Gleb errichtet. Es ist einzigartig, weil auf einem einzigen Sockel gleich zwei Reiterstatuen stehen.